Je vais peut etre t'aider (enfin j'espere) sur certains points. Je m'excuse d'avance pour le roman que je vais écrire.
J'étais comme toi, vers mes 16ans (j'en ai 21 aujourd'hui) j'ai voulu commencé a me féminiser. Comme toi je mettais toujours la combo favorite #1 , jeans/tshirt/converse.
Donc deja, la premiere chose qu'il faut savoir, c'est a toi et toi seule de créer ton style, de savoir ce que tu aime etc. Ce n'est pas a nous de te dire ce que tu dois mettre, ce que tu aime ou non. Il n'y a pas vraiment de "vetement type" pour etre féminine ou faire femme. C'est vraiment en fonction de ce que tu aime, ton style. Une fois que tu sais vers quel type de vetement te diriger, là on pourra te guider si tu veux a travailler tes tenues, ou approfondir ton style, mais d'abord, il faut savoir ce que toi tu aime.
Les coupes c'est pareil, il n'y a pas forcément de coupes types a proprement parler, ça dépend de ta morphologie, et ce dans quoi tu te sens le plus a l'aise.
L'objectif c'est que tu sois a l'aise dans tes vetements et dans ta peau, et non pas d'acheter certaines tenues pck sur d'autres filles elles rendent bien mais dans lesquelles tu serais pas forcément a l'aise, ou juste pck d'après certaines personne ceci ou celà est plus féminin que ça ou ça. (Ce sont tes gouts a toi qui compte, pas les gouts des autres.)
Donc a partir de là, ce que je te conseille deja, regarde sur internet, des blogs tout ça, voir quel genre de style vestimentaire te plairais pour savoir vers quoi te diriger. Je parle pas non plus d'un style hyper précis et défini, je parle vraiment d'une base de chez base, genre, si tu veux aller plus vers un truc rock ou un truc chic, si tu veux rester dans le basique (c'est juste un exemple). C'est juste histoire d'avoir une base, et de ne pas etre perdue une fois arrivé en boutique car tu ne sais pas quoi choisir, vers quoi aller.
Ensuite, vas en magasin, et meme sans acheter, prend des vetements, essaye les. Comme ça, tu pourras voir quelles coupes te vont le mieux, et celles que tu dois éviter.
Je te conseille aussi d'y aller avec une amie, qui pourra aussi te guider, te dire si certains vetement te vont ou pas, elle peut aussi t'aider a trouver des vetement sympa. Bon bien sur, evite d'y aller avec une personne qui a peur de blesser ton égo et n'osera pas te dire que telle ou telle tenue ne te vas pas, sinon ça n'aide pas du tout.
Mais, a moins que tu sois vraiment paré a un changement radical, il faut y aller en douceur. Donc au lieu de passé directement a des mini jupes, des robes et des talons, vu que tu mets souvent des jeans, baskets, t shirt, tu peux commencer deja par chercher des hauts sympa et moins simpliste, que tu pourrais associer avec des jeans/slim. Et voir des vestes sympa avec pourquoi pas. (Pense toujours a ce que tu pourrais associer avec un vetement si tu veux l'acheter, c'est important, car si dans ton armoire tu n'as rien qui vas avec, tu na mettra jamais ce que t'as acheté!)
Et niveau chaussures, au lieu de converse, cherche des chaussures fermé plus féminine (style derbies, si tu aime bien) ou essaye des ballerines ou des sandales tout simplement (ou des bottines vu que çava etre la fin de l'été autant chercher des chaussures pour cet hiver du coup^^) Enfin encore une fois, sans vraiment savoir ce que tu aime bien c'est un peu difficile pour te diriger vers quelque chose pour l'instant.
Moi ce que j'avais fait en tout cas, je continuais de rester en jean, mais j'essayais de chercher des hauts un peu plus sympa pour commencer. Après je suis passé au slim, plus pres du corps qu'un simple jean a coupe droite donc. Niveau chaussures (bon la c'est merdique par contre car je fais un petit 35
et c'est hyper dure pour me chausser du coup) donc j'ai continuer malgré moi avec des baskets, mais au lieu de converses, j'ai pris des petites chaussures en toile qui font quand meme beaucoup plus fines que des converses. J'ai acheter quelques ballerines aussi.
J'ai commencé par là, en restant dans un style assez basique, et après c'est un changement qui s'est fait sur plusieurs années, encore aujourd'hui, je continue de développer et de travailler mon style.
Il y a 2ans encore, je ne portais pas de robes, j'en ai essayé en magasin, et a force d'en essayer, j'en ai acheter pour des soirées entre potes, et a force d'en mettre en soirée, ça m'a poussé a en mettre un peu dans ma vie de tout les jours. Et aujourd'hui je mets aussi bien des robes que des slim, ou des shorts. Comme quoi, ça vient avec le temps. (les jupes par contre, j'ai beau essayer, j'y arrive pas :
Et récemment, j'ai essayé les talons, mais bon, ça c'est une autre paire de manche, il faut que je maitrise l'art de la marche, et de toute façon avec mon petit 35, j'en porterais pas souvent (vu que j'en trouverais rarement). Du coup je me dirige plus vers des sandales, et j'ai pas mal de bottines aussi, j'ai commencé a en acheter y'a 2ans principalement. Mais en tout cas, je ne porte plus aucunes basket, j'en suis enfin débarrassé (bon sauf quand ma tenue nécessite des baskets, of course, mais c'est rare.)
Et surtout les sacs! Alors autant te dire que je n'étais pas sacs du tout auparavant. Mais maintenant je ne peux plus vivre sans sacs, j'en ai une vingtaine dans mon placard, sans compter ceux que je ne porte plus. C'est un élément indispensable pour accessoiriser tes tenues et féminiser le tout, il t'en faut absolument au moins un!
Enfin bref, tout ça pour te dire qu'un style ça ne se change pas du jour au lendemain, c'est un travail sur une longue durée (nos gouts évolue aussi, donc c'est normal).
En tout cas, quand tu saura un peu plus vers quoi tu veux te diriger, on sera heureuse de t'aider a remplir tes placards, pour associer des vetements etc.
En attendant, scrute bien les blogs de mode, où meme certaines célébrités dont tu aime le style. (et meme sur madmoizelle tu peux t'inspirer du style de certaines!)