@Vlan. Je vois que tu te poses beaucoup de questions mais c'est assez difficile de généraliser pour te répondre. Vu votre situation, cela me parait naturel de vouloir organiser tout ça mais c'est vraiment très difficile de savoir quand tu tomberas enceinte, surtout avec en plus la "contrainte" des congés d'été. Tu n'en parles pas, mais tu peux aussi envisager de prendre un congé parental plus ou moins long si tu devais reprendre pour quelques semaines/mois ou en attendant une mutation.
Pour l'arrêt du travail, je pense que c'est vraiment propre à chacune, à chaque grossesse. Le début peut être très éprouvant et nécessité un arrêt, la suite peut être difficile aussi notamment pour toi qui travaille debout... sans compter la fatigue assez fréquente, parfois des contractions dangereuses, etc. Et parfois ça va bien et on peut travailler jusqu'à 6 semaines avant le terme voire 3 semaines en reportant le congé prénatal.
Pour le suivi, tu n'es pas obligé de voir forcément ton médecin traitant (personnellement je n'en ai pas encore), tu peux aussi te faire suivre par une sage-femme ou même aller aux urgences s'il y a un souci. Je ne pense que vivre seule soit forcément un problème, sauf si tu as une grossesse très difficile, en général on reste capable de gérer le quotidien, surtout quand il y a juste à s'occuper de soit. Pour les week-ends ce serait peut-être mieux si c'est ton copain qui se déplace mais là encore ça dépendra de comment se passe ta grossesse, la route peut très bien ne pas trop te gêner.
Pour le suivi médical, c'est un rdv par mois environ pour toute donc avec le diabète soit ça s'intègre soit c'est plus, mais pour éviter d'être absente une journée entière tu peux te faire suivre près de chez toi pendant le début de la grossesse et à la maternité où tu souhaite accoucher (donc près de ton copain si j'ai tout compris) pour la fin.
Avec tout ça, à vous de voir si vous prenez le pari de lancer une grossesse avant d'être réunis géographiquement ou si vous préférez attendre. ^^