En gros je suppose que c'est comme la pédagogie : c'est peut-être mieux de fonctionner par étapes, en commençant par énormément simplifier et faire des raccourcis, puis une fois qu'on l'a convaincu, devenir de plus en plus précis dans les termes, les idées, mieux expliquer certains trucs déjà acquis etc.
En fait vu que certains milieux sont si complexes (au niveau du vocabulaire utilisé et des idées), je me demande comment les personnes font pour parler avec des gens qui sont à l'extrême opposé ?
J'avoue que je ne comprends pas ta question tellement la réponse me semble évidente : bien sûr que c'est "mieux" de vulgariser pour convaincre quelqu'un qui ne connait pas vraiment (voire pas du tout le sujet), ça me semble d'ailleurs pas juste être "mieux" mais la base en fait

A partir de quel moment on peut convaincre quelqu'un en utilisant des mots et des concepts que la personne ne connait pas et ne comprend pas sans les expliquer, en fait?

(je rajoute : sans les expliquer avec encore plus de mots et de concepts pas connus de la personne

). Adapter son discours, si la volonté est réellement de "convaincre" l'autre, c'est la base (quitte bien sûr à procéder "par palier" comme tu le dis).
La difficulté de ça, ça peut être d'arriver à définir son public (la personne à convaincre en face), c'est à dire : quels termes connait-elle déjà? Avec quelles définitions? (parfois c'est très éloigné. Quel bagage en termes militants mais aussi scolaire, académique elle a? (tout le monde n'a pas les outils pour comprendre facilement des tournures de phrases complexes et des concepts sociologiques par exemple).
Un principe de base d'après moi (que j'applique pas tout le temps sur Madz

), notamment quand on manie des termes archi courants, c'est de partir du principe que la personne connait plutôt des définitions usuelles, et de regarder quelles sont ces définitions, afin de bien avoir en tête qu'en utilisant les mêmes mots ça peut signifier des choses totalement différentes, et donc bien définir dès le début auprès de la personne ce qu'on entend soi-même quand on emploie ce terme et ce que la personne en face entends quand elle emploie le même terme, afin de trouver des bases communes pour discuter.
Je sais que la vulgarisation / la pédagogie c'est pas trop hype dans certains franges du militantisme (notamment dans quelques recoins d'internet) mais à partir du moment où tu essaies de "convaincre" quelqu'un avec un discours qu'il ne comprends pas et que tu ne souhaites pas déployer des outils pour qu'il le comprennes, tu n'essaies pas de le "convaincre" la personne: tu parles tout seul.e, ou, plus souvent, tu parles uniquement à destination des militants qui pensent la même chose que toi (et qui eux n'ont pas besoin d'être convaincu).